Legame Fosfodiesterico

Il legame fosfodiesterico è il legame covalente che unisce due nucleotidi adiacenti formando lo scheletro (backbone) della catena polinucleotidica di DNA e RNA. È ciò che rende l’acido nucleico un polimero.

Perché si chiama “diesterico”

Un estere è il prodotto della reazione tra un acido e un alcol (gruppo $-\text{OH}$). Il gruppo fosfato è un acido che possiede più ossidrili: può quindi formare due legami estere contemporaneamente, uno per ciascun lato. Da qui il nome fosfo-di-esterico (un fosfato, due esteri):

• Primo estere: tra il fosfato e il carbonio 5’ di un nucleotide.
• Secondo estere: tra lo stesso fosfato e l’ossidrile $-\text{OH}$ del carbonio 3’ del nucleotide successivo.

Il fosfato fa quindi da “ponte” tra il 3’ di un nucleotide e il 5’ del successivo ($3^{\prime }\to \text{fosfato}\to 5^{\prime }$).

Conseguenza: la polarità del filamento

Poiché ogni legame collega sempre un 5’ a un 3’, la catena ha due estremità chimicamente diverse e non intercambiabili:

• Estremità 5’: porta un gruppo fosfato libero ($5^{\prime }\text{-P}$).
• Estremità 3’: porta un ossidrile libero ($3^{\prime }\text{-OH}$).

Questa direzionalità ($5^{\prime }\to 3^{\prime }$) è la base dell’antiparallelismo dei due filamenti e del verso in cui le polimerasi sintetizzano gli acidi nucleici. La sua formazione avviene per condensazione (con liberazione di una molecola d’acqua).

🖼️ Immagine da inserire

Schema di due nucleotidi uniti, con il fosfato evidenziato al centro e le due frecce/legami che vanno verso il C5’ sopra e il C3’-OH sotto. Cerca: “phosphodiester bond 3’ 5’ diagram”. L’ideale è una figura che mostri lo scheletro zucchero-fosfato-zucchero con i carboni numerati.

🔗 Collegamenti

• Acidi Nucleici — 📋 fa parte di
• Legame Glicosidico — 🔄 diagnosi differenziale / confronto