Legame Fosfodiesterico
Definizione generale
Il legame fosfodiesterico è il legame in cui un singolo gruppo fosfato è unito tramite due legami estere a due distinti gruppi ossidrilici (), facendo da “ponte” fra due molecole.
Un estere è il prodotto della reazione tra un acido e un alcol (gruppo ). Il gruppo fosfato è un acido che possiede più ossidrili: può quindi formare due legami estere contemporaneamente, uno per lato. Da qui il nome fosfo-di-esterico (un fosfato, due esteri).
Come si forma
Si forma per condensazione, con liberazione di una molecola d’acqua, tra il fosfato e i due gruppi ossidrilici. È un legame covalente stabile, alla base degli scheletri (backbone) di DNA e RNA (lo si ritrova anche in molecole come l’AMP ciclico).
Caso specifico: lo scheletro degli acidi nucleici
Negli acidi nucleici il fosfato collega due nucleotidi adiacenti formando il backbone:
- Primo estere: tra il fosfato e il carbonio 5’ di un nucleotide.
- Secondo estere: tra lo stesso fosfato e l’ossidrile del carbonio 3’ del nucleotide successivo.
Il fosfato fa quindi da “ponte” . È ciò che rende l’acido nucleico un polimero.
Conseguenza: la polarità del filamento
Poiché ogni legame collega sempre un 5’ a un 3’, la catena ha due estremità chimicamente diverse e non intercambiabili:
- Estremità 5’: porta un gruppo fosfato libero ().
- Estremità 3’: porta un ossidrile libero ().
Questa direzionalità () è la base dell’antiparallelismo dei due filamenti e del verso in cui le polimerasi sintetizzano gli acidi nucleici.
🖼️ Immagine da inserire
Schema di due nucleotidi uniti, con il fosfato evidenziato al centro e le due frecce/legami che vanno verso il C5’ sopra e il C3’-OH sotto. Cerca: “phosphodiester bond 3’ 5’ diagram”. L’ideale è una figura che mostri lo scheletro zucchero-fosfato-zucchero con i carboni numerati.
🔗 Collegamenti
- Acidi Nucleici — 📋 fa parte di
- Legame Glicosidico — 🔄 diagnosi differenziale / confronto