Legame Glicosidico

Definizione generale

Il legame glicosidico è il legame covalente che unisce il carbonio anomerico di uno zucchero a un altro gruppo chimico (un altro zucchero, una base azotata, un alcol…). È il legame con cui gli zuccheri si collegano fra loro o ad altre molecole, ed è quindi alla base di disaccaridi e polisaccaridi (es. lattosio, glicogeno, amido) oltre che dei nucleotidi.

A seconda dell’atomo a cui lo zucchero si lega si distinguono:

• O-glicosidico: lo zucchero si lega a un ossigeno (è il caso dei legami tra zuccheri nei di-/polisaccaridi).
• N-glicosidico: lo zucchero si lega a un azoto (è il caso dei nucleotidi).
• S-glicosidico (più raro): verso uno zolfo.

Come si forma

Si forma per condensazione (reazione di disidratazione): il gruppo $-\text{OH}$ del carbonio anomerico dello zucchero reagisce con il gruppo entrante e si libera una molecola d’acqua. La reazione inversa, che lo rompe, è l’idrolisi (aggiunta di acqua).

Caso specifico: gli acidi nucleici (N-glicosidico)

Nel nucleotide il legame è N-glicosidico e tiene insieme i mattoni dentro il nucleotide (mentre il Legame Fosfodiesterico tiene insieme i nucleotidi tra loro). Si stabilisce tra:

• il carbonio $C{1}^{\prime }$ del pentoso (ribosio o deossiribosio);
• un atomo di azoto della base: $N9$ nelle purine (adenina, guanina), $N1$ nelle pirimidine (citosina, timina, uracile).

Il legame $C{1}^{\prime }-N$ non è rigido: la base può ruotare attorno ad esso (angolo torsionale glicosidico $\chi$), assumendo le conformazioni syn e anti. È questo grado di libertà che permette le diverse geometrie del DNA (es. la guanina in syn nel DNA Z). Il dettaglio syn/anti è in Acidi Nucleici.

🖼️ Immagine da inserire

Una purina e una pirimidina con evidenziato il legame che parte dal C1’ dello zucchero e arriva a N9 (purina) / N1 (pirimidina). Cerca: “N-glycosidic bond nucleoside C1’ N9 N1”. Bene anche una figura che mostri base + zucchero (un nucleoside) con il legame cerchiato.

🔗 Collegamenti

• Acidi Nucleici — 📋 fa parte di
• Legame Fosfodiesterico — 🔄 diagnosi differenziale / confronto
• Composti Aromatici — 📋 fa parte di