Legame Glicosidico

Il legame glicosidico (nello specifico N-glicosidico) è il legame covalente che unisce la base azotata allo zucchero pentoso all’interno di un singolo nucleotide. È il legame che tiene insieme i mattoni dentro il nucleotide, mentre il Legame Fosfodiesterico tiene insieme i nucleotidi tra loro.

Dove si forma

Si stabilisce tra:

• Il carbonio $C{1}^{\prime }$ dello zucchero (ribosio o deossiribosio).
• Un atomo di azoto della base azotata:
  • $N9$ nelle purine (adenina, guanina).
  • $N1$ nelle pirimidine (citosina, timina, uracile).

Si chiama N-glicosidico proprio perché lo zucchero si lega a un azoto (N), non a un ossigeno.

Perché conta: la base può ruotare

Il legame $C{1}^{\prime }-N$ non è rigido: la base può ruotare attorno ad esso (angolo torsionale glicosidico $\chi$), assumendo le conformazioni syn e anti. È questo grado di libertà che permette le diverse geometrie del DNA (es. la guanina in syn nel DNA Z). Vedi il dettaglio in Acidi Nucleici.

🖼️ Immagine da inserire

Una purina e una pirimidina con evidenziato il legame che parte dal C1’ dello zucchero e arriva a N9 (purina) / N1 (pirimidina). Cerca: “N-glycosidic bond nucleoside C1’ N9 N1”. Bene anche una figura che mostri base + zucchero (un nucleoside) con il legame cerchiato.

🔗 Collegamenti

• Acidi Nucleici — 📋 fa parte di
• Legame Fosfodiesterico — 🔄 diagnosi differenziale / confronto
• Composti Aromatici — 📋 fa parte di