Acidi Nucleici

Gli acidi nucleici sono macromolecole biologiche deputate alla conservazione, trasmissione ed espressione dell’informazione genetica. Sono dei polimeri costituiti dall’unione di monomeri detti nucleotidi.

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Struttura del Nucleotidi

Ogni singolo nucleotide è composto da tre molecole principali:

1. Un gruppo fosfato: Conferisce acidità e carica netta negativa alla molecola.
2. Uno zucchero a 5 atomi di carbonio (pentoso):
   • Deossiribosio nel DNA (privo dell’ossigeno in posizione C2’).
   • Ribosio nell’RNA (provvisto di un gruppo ossidrile $-\text{OH}$ in posizione C2’).
3. Una base azotata: Legata allo zucchero tramite legame glicosidico.

Numerazione e Configurazione dei Carboni dello Zucchero

La numerazione dei carboni dello zucchero pentoso è fondamentale per comprendere la polarità degli acidi nucleici:

• Carbonio 1’ ($C{1}^{\prime }$): È l’atomo di carbonio a cui si lega la base azotata.
• Carbonio 2’ ($C{2}^{\prime }$):
  • Nel deossiribosio è legato a un atomo di idrogeno ($-\text{H}$).
  • Nel ribosio presenta un gruppo ossidrile ($-\text{OH}$). Questo ossidrile supplementare ha un ingombro sterico maggiore che influenza la struttura dell’RNA ed è responsabile della sua elevata reattività chimica e instabilità.
• Carbonio 3’ ($C{3}^{\prime }$): Presenta un gruppo ossidrile ($-\text{OH}$) libero, essenziale per la polimerizzazione.
• Carbonio 4’ ($C{4}^{\prime }$): È legato al carbonio 5’.
• Carbonio 5’ ($C{5}^{\prime }$): È legato al gruppo fosfato attraverso un atomo di ossigeno (prodotto di una reazione di condensazione con liberazione di una molecola di acqua).

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Classificazione delle Basi Azotate

Le basi azotate si dividono in due categorie principali in base alla loro struttura chimica:

• Purine: Presentano due anelli aromatici condensati e hanno dimensioni maggiori.
  • Adenina (A)
  • Guanina (G)
• Pirimidine: Presentano un singolo anello aromatico e hanno dimensioni inferiori.
  • Citosina (C)
  • Timina (T) — presente solo nel DNA.
  • Uracile (U) — presente solo nell’RNA in sostituzione della timina.

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Il Legame Fosfodiesterico

I singoli nucleotidi si uniscono per formare una catena polinucleotidica mediante un legame fosfodiesterico. Questo legame si stabilisce tra:

• Il gruppo fosfato legato al carbonio $5^{\prime }$ di un nucleotide.
• Il gruppo ossidrile ($-\text{OH}$) legato al carbonio $3^{\prime }$ del nucleotide adiacente.

Il legame consta di due legami estere successivi formati dal gruppo fosfato. La catena polinucleotidica presenta così una polarità intrinseca: un’estremità iniziale con un gruppo fosfato libero in 5’ ($5^{\prime }\text{-P}$) e un’estremità finale con un gruppo ossidrile libero in 3’ ($3^{\prime }\text{-OH}$).

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⚠️ Indicazioni del docente

• All’esame viene frequentemente richiesto di saper disegnare e schematizzare la struttura di un nucleotide (indicando correttamente la numerazione dei carboni dello zucchero e i rispettivi sostituenti: base in C1’, H o OH in C2’, OH in C3’ e il fosfato legato tramite ossigeno in C5’) e la formazione del legame fosfodiesterico. La corretta numerazione degli atomi di carbonio è un errore comune da evitare assolutamente.

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🔗 Collegamenti

• Struttura del DNA — ➡️ evoluzione / progressione
• RNA — ➡️ evoluzione / progressione
• Livelli di Organizzazione della Materia Vivente — 📋 fa parte di