Acidi Nucleici

Gli acidi nucleici sono macromolecole biologiche deputate alla conservazione, trasmissione ed espressione dell’informazione genetica. Sono dei polimeri costituiti dall’unione di monomeri detti nucleotidi.

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Struttura del Nucleotidi

Ogni singolo nucleotide è composto da tre molecole principali:

1. Un gruppo fosfato: Conferisce acidità e carica netta negativa alla molecola.
2. Uno zucchero a 5 atomi di carbonio (pentoso):
   • Deossiribosio nel DNA (privo dell’ossigeno in posizione C2’).
   • Ribosio nell’RNA (provvisto di un gruppo ossidrile $-\text{OH}$ in posizione C2’).
3. Una base azotata: Legata allo zucchero tramite legame glicosidico.

Numerazione e Configurazione dei Carboni dello Zucchero

La numerazione dei carboni dello zucchero pentoso è fondamentale per comprendere la polarità degli acidi nucleici:

• Carbonio 1’ ($C{1}^{\prime }$): È l’atomo di carbonio a cui si lega la base azotata.
• Carbonio 2’ ($C{2}^{\prime }$):
  • Nel deossiribosio è legato a un atomo di idrogeno ($-\text{H}$).
  • Nel ribosio presenta un gruppo ossidrile ($-\text{OH}$). Questo ossidrile supplementare ha un ingombro sterico maggiore che influenza la struttura dell’RNA ed è responsabile della sua elevata reattività chimica e instabilità.
• Carbonio 3’ ($C{3}^{\prime }$): Presenta un gruppo ossidrile ($-\text{OH}$) libero, essenziale per la polimerizzazione.
• Carbonio 4’ ($C{4}^{\prime }$): È legato al carbonio 5’.
• Carbonio 5’ ($C{5}^{\prime }$): È legato al gruppo fosfato attraverso un atomo di ossigeno (prodotto di una reazione di condensazione con liberazione di una molecola di acqua).

Disposizione Spaziale Syn-Anti

La base azotata è unita allo zucchero tramite il legame glicosidico, che si stabilisce tra il carbonio $C{1}^{\prime }$ del pentoso e un atomo di azoto della base:

• $N9$ nelle purine (adenina, guanina).
• $N1$ nelle pirimidine (citosina, timina, uracile).

Questo legame ($C{1}^{\prime }-N$) non è rigido: la base può ruotare attorno ad esso, assumendo due orientamenti principali rispetto al piano dello zucchero, definiti dall’angolo torsionale glicosidico ($\chi$):

• Conformazione anti: La base è rivolta in direzione opposta allo zucchero (allontanata dal ribosio, verso l’esterno). È la disposizione energeticamente più favorevole e prevalente, perché minimizza l’ingombro sterico tra la base e gli atomi del pentoso. È la conformazione tipica delle basi nel DNA in forma B e nell’RNA.
• Conformazione syn: La base è ripiegata al di sopra dell’anello dello zucchero (rivolta verso il pentoso). È meno comune ed energeticamente più sfavorevole; è adottata quasi esclusivamente dalle purine (le pirimidine la evitano per il forte ingombro sterico) e si ritrova, ad esempio, nella guanina del DNA in forma Z.

Nota

Nell’immagine il riferimento al sugar edge indica il margine della base rivolto verso lo zucchero, utile per orientarsi nel distinguere le due conformazioni.

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Classificazione delle Basi Azotate

Le basi azotate si dividono in due categorie principali in base alla loro struttura chimica:

• Purine: Presentano due anelli aromatici condensati e hanno dimensioni maggiori.
  • Adenina (A)
  • Guanina (G)
• Pirimidine: Presentano un singolo anello aromatico e hanno dimensioni inferiori.
  • Citosina (C)
  • Timina (T) — presente solo nel DNA.
  • Uracile (U) — presente solo nell’RNA in sostituzione della timina.

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Il Legame Fosfodiesterico

I singoli nucleotidi si uniscono in catena polinucleotidica mediante il legame fosfodiesterico: il gruppo fosfato fa da ponte tra il carbonio $5^{\prime }$ di un nucleotide e l’ossidrile $3^{\prime }$ del nucleotide adiacente (perché si chiama “di-esterico” e come si forma → Legame Fosfodiesterico). Ne deriva la polarità intrinseca del filamento: un’estremità con fosfato libero in 5’ ($5^{\prime }\text{-P}$) e una con ossidrile libero in 3’ ($3^{\prime }\text{-OH}$).

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⚠️ Indicazioni del docente

• All’esame viene frequentemente richiesto di saper disegnare e schematizzare la struttura di un nucleotide (indicando correttamente la numerazione dei carboni dello zucchero e i rispettivi sostituenti: base in C1’, H o OH in C2’, OH in C3’ e il fosfato legato tramite ossigeno in C5’) e la formazione del legame fosfodiesterico. La corretta numerazione degli atomi di carbonio è un errore comune da evitare assolutamente.

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🔗 Collegamenti

• Struttura del DNA — ➡️ evoluzione / progressione
• RNA — ➡️ evoluzione / progressione
• Livelli di Organizzazione della Materia Vivente — 📋 fa parte di
• Legame Fosfodiesterico — 🔎 approfondimento
• Legame Glicosidico — 🔎 approfondimento
• Composti Aromatici — 🔎 approfondimento