Legame Peptidico
Il legame peptidico è il legame covalente che unisce due amminoacidi consecutivi in una catena polipeptidica. È, chimicamente, un legame ammidico: si forma tra il gruppo carbossilico () di un amminoacido e il gruppo amminico () del successivo.
Come si forma: condensazione e “residuo”
La reazione è una condensazione (o disidratazione): si elimina una molecola d’acqua, formata dall’ del carbossile e da un dell’ammino.
Conseguenza sul nome: l’amminoacido inserito nella catena non è più “intero” — ha perso atomi nella reazione. Ciò che resta è un residuo amminoacidico. Per questo nei polipeptidi si parla di residui e non di amminoacidi liberi: il termine registra proprio la perdita avvenuta con la condensazione.
La catena conserva due estremità libere e con esse una direzionalità: l’estremità N-terminale ( libero) e quella C-terminale ( libero). Per convenzione la sequenza si scrive N → C, rispecchiando la direzione di sintesi sul ribosoma.
Struttura: planarità e carattere di doppio legame
Il legame peptidico non è un singolo legame come gli altri: gli elettroni del carbonile sono parzialmente delocalizzati sul legame C–N, che acquista un parziale carattere di doppio legame (risonanza). Ne derivano due proprietà importanti:
- Planarità e rigidità: i sei atomi del gruppo peptidico (–CO–NH–) giacciono su un piano e non possono ruotare liberamente attorno al legame C–N.
- Flessibilità solo ai : la rotazione è possibile solo attorno agli altri due legami della catena principale (angoli φ e ψ). Sono questi gradi di libertà, vincolati dalla rigidità del piano peptidico, a determinare quali ripiegamenti (α-elica, foglietto β) la catena può assumere — cioè la struttura secondaria.
Caso specifico: la sintesi sul ribosoma
In vivo il legame peptidico non è catalizzato da un enzima proteico, ma dall’attività peptidil-transferasi del ribosoma, che risiede nell’rRNA della subunità maggiore (è quindi un ribozima, una catalisi a RNA). Il ribosoma allinea il gruppo amminico dell’amminoacil-tRNA in arrivo con il carbossile della catena nascente e ne favorisce la condensazione, allungando il polipeptide di un residuo per ciclo.
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