Tossicità dei Fluorochinoloni

Gli effetti collaterali dei Fluorochinoloni si concentrano su GI (nausea, vomito, dispepsia), cute, cartilagine e SNC, e variano con la molecola.

Fototossicità (cute)

Fenomeno dose-dipendente, richiede esposizione a UV-A. Correla con la presenza dell’atomo di fluoro: il fluoro in posizione C8 dell’anello (sparfloxacina, lomefloxacina) dà alto potenziale fototossico; un gruppo metossilico al suo posto migliora la stabilità agli UV. Meccanismo: interazione luce-molecola → prodotti di fotodegradazione e/o specie reattive dell’ossigeno → danno tissutale.

  • Alta: enoxacina, lomefloxacina, sparfloxacina, pefloxacina.
  • Intermedia: ciprofloxacina, grepafloxacina.
  • Bassa: trovafloxacina, levofloxacina.

Tossicità cartilaginea

Si verifica nel 5–15% dei trattati e interessa soprattutto l’uso pediatricocontroindicazione tuttora valida nei bambini. Lesioni irreversibili (vescicole/erosioni delle cartilagini articolari) dopo giorni-settimane. Meccanismo ipotizzato: inibizione della replicazione del DNA mitocondriale nei condrociti immaturi. La pefloxacina sembra dare effetti articolari transitori un po’ più frequenti della ciprofloxacina.

Tossicità sul SNC

Stimolazione del SNC: cefalea, disturbi del sonno, alterazioni dell’umore, occasionali convulsioni (0,9–11% dei casi). Dipende dalla lipofilicità e da un’interazione con il recettore GABA-A, che ostacola il legame del GABA (principale neurotrasmettitore inibitorio). Il sostituente in C7 modula l’affinità: i chinoloni con anello piperazinico non sostituito (ciprofloxacina, enoxacina, norfloxacina) legano più del piperazinico sostituito (levofloxacina). I FANS potenziano l’interazione chinolone-GABA-A → amplificano gli effetti stimolatori.

🔗 Collegamenti