Clorfeniramina

Scheda-farmaco — molecola della classe Antistaminici Anti-H1 di Prima Generazione. Il meccanismo di classe sta nella nota madre: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-15.

Classe: antagonista H1 di prima generazione, alchilammina · ATC: R06AB04 (R06AB54 in associazione) · Nomi commerciali (IT): Trimeton; componente di numerosi prodotti per il raffreddore · PubChem CID 2725

Perché questa molecola

Perché è la meno sedativa della prima generazione — ed è per questo che sopravvive. Quando la nota madre dice che questi farmaci «restano in uso per la sindrome da raffreddamento», il farmaco effettivamente presente in quei prodotti da banco è quasi sempre lei: sedazione sufficiente a far dormire un raffreddato, non tanta da renderlo inabile di giorno. Rappresenta il compromesso della classe, mentre la difenidramina ne rappresenta l’estremo.

Il secondo delta è che è racemica, e i due enantiomeri non valgono uguale: quasi tutta l’attività anti-H1 sta nella forma destrogira (dexclorfeniramina), commercializzata a parte a metà dose. È un esempio di eutomero/distomero accanto a quello, più noto, della levocetirizina.

Struttura

Struttura 2D della clorfeniramina (PubChem CID 2725). Formula C₁₆H₁₉ClN₂, PM 274,79 g/mol.

Una propilammina con un carbonio stereogenico che porta un fenile clorurato e una piridina. L’anello piridinico al posto del secondo fenile è ciò che distingue le alchilammine dalle etanolammine, e ciò che riduce l’ingombro lipofilo — quindi la penetrazione centrale e la sedazione.

Farmacodinamica

Catena d’azione: clorfeniramina → antagonismo H1 periferico (prevalente) → ↓rinorrea, starnutazione, prurito; quota centrale ridotta → sedazione lieve; in più inibizione dei trasportatori delle monoamine, senza rilevanza terapeutica ma responsabile di parte del profilo.

flowchart TD
  A["CLORFENIRAMINA<br/>(alchilammina, meno lipofila)"] --> B["H1 periferico"]
  A --> C["H1 centrale — penetrazione RIDOTTA"]
  A --> D["recettori muscarinici"]
  A --> E["trasportatori SERT / NET"]
  B --> F["↓ rinorrea, starnuti, prurito"]
  C --> G["sedazione LIEVE<br/>→ utilizzabile di giorno"]
  D --> H["effetto anticolinergico<br/>= ↓ secrezione nasale (utile nel raffreddore)"]
  E --> I["nessun uso terapeutico"]

Farmacocinetica

• Biodisponibilità: ~25–50% per os, primo passaggio importante.
• Profarmaco: no.
• Metabolismo: epatico, CYP2D6 (N-demetilazione) → i metabolizzatori lenti hanno esposizione maggiore.
• Emivita: ~20–24 ore — sorprendentemente lunga per una prima generazione, ma la durata d’effetto è di 4–6 ore: è il caso che illustra l’avvertenza del docente, la durata d’azione non coincide con l’intensità d’azione.
• Eliminazione: renale, come metaboliti e in parte immodificata.

Posologia e monitoraggio

Adulto: 4 mg ogni 4–6 ore per os (max 24 mg/die); formulazioni a rilascio prolungato 8–12 mg ogni 8–12 ore. Nessun monitoraggio di laboratorio.

Tossicità

• Di classe: sedazione (più lieve delle altre), secchezza delle fauci, ritenzione urinaria, disturbi dell’accomodazione.
• Propria: poche peculiarità — è il suo pregio. Nel bambino sono descritte reazioni paradosse con eccitazione e irritabilità.

⚠️ Attenzione

• Controindicazioni: glaucoma ad angolo chiuso, ipertrofia prostatica sintomatica, neonato.
• Gruppi speciali: anziano → è comunque un anticolinergico, vale la cautela dei criteri di Beers; attenzione ai prodotti di associazione, in cui è facile assumerne una doppia dose senza accorgersene perché il nome commerciale non la nomina.
• Interazioni rilevanti: potenziamento dei depressori centrali (alcol, benzodiazepine, oppioidi); somma con altri anticolinergici; inibitori del CYP2D6 (fluoxetina, paroxetina) ne aumentano i livelli.
• Antidoto: nessuno specifico.

Posto in terapia

Rinite allergica e orticaria quando serve un anti-H1 economico e a rapida azione, e soprattutto come componente antistaminico dei prodotti per il raffreddore, dove l’effetto anticolinergico sulle secrezioni è parte del beneficio. Nell’allergia cronica è superata dalla seconda e terza generazione.

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• Antistaminici Anti-H1 di Prima Generazione — la meno sedativa della classe, quella dei prodotti da raffreddore.

Fonti: PubChem CID 2725 (struttura, formula, ATC R06AB04); DailyMed SPL chlorpheniramine maleate (posologia, PK, avvertenze); sbobina 40 per il taglio didattico. Consultate il 2026-08-15.