Tiramina

Scheda di riferimento — non è un farmaco ma un'amina biogena alimentare, citata in

Farmaci Simpaticomimetici (Adrenergici) come causa della crisi ipertensiva nei pazienti in terapia con MAO-inibitori (il cosiddetto cheese effect). Sintesi da fonti autorevoli, aggiornata al 2026-08-12.

Natura: amina biogena derivata dalla decarbossilazione della tirosina da parte di batteri durante fermentazione e stagionatura degli alimenti · Classe farmacologica: simpaticomimetico indiretto (releasing agent) · PubChem CID 5610

Perché questa molecola

È il motivo per cui una classe intera di farmaci — i MAO-inibitori non selettivi e irreversibili — è stata di fatto abbandonata. Da sola la tiramina è innocua: il corpo ha un sistema di smaltimento dedicato. Ma quel sistema è esattamente l’enzima che il farmaco blocca, e il risultato è una delle poche interazioni farmaco-alimento potenzialmente letali della farmacologia. Il corso la usa per far vedere che un’interazione non richiede due farmaci: bastano un farmaco e una pizza.

Struttura

Struttura 2D di tyramine (PubChem CID 5610). Formula C₈H₁₁NO, PM 137,18 g/mol.

È una monofenolammina: stesso scheletro fenetilamminico delle catecolamine ma con un solo ossidrile e nessun gruppo sulla catena. Questa somiglianza strutturale è tutto ciò che serve perché i trasportatori delle catecolamine la scambino per il substrato fisiologico e la portino dentro la terminazione.

Dove si trova

Si accumula negli alimenti dove batteri e tempo hanno lavorato sulle proteine: formaggi stagionati, salumi e insaccati, vino rosso e birra, prodotti di soia fermentata, crauti, pesce conservato o mal conservato. Il contenuto aumenta con la stagionatura e con la cattiva conservazione: lo stesso alimento può essere sicuro da fresco e pericoloso dopo settimane.

Meccanismo e destino metabolico

Catena d’azione: tiramina assorbita → captata dalla terminazione simpatica via trasportatore → sposta la noradrenalina dalle vescicole → rilascio di noradrenalina → stimolazione adrenergica

flowchart TD
  TIR[Tiramina alimentare] --> INT[Parete intestinale e fegato<br/>MAO-A]
  INT -->|degradazione di primo passaggio| OK[Inattivata: nessun effetto]
  INT -.->|se le MAO sono inibite| SIS[Passa in circolo]
  SIS --> TERM[Captata dalla terminazione simpatica]
  TERM --> RIL[Sposta la noradrenalina dalle vescicole]
  RIL --> CRISI[Scarica adrenergica massiva<br/>CRISI IPERTENSIVA]

In condizioni normali la tiramina ingerita viene distrutta dalle MAO-A della parete intestinale e del fegato prima di raggiungere il circolo: è un effetto di primo passaggio quasi totale. Quando quelle MAO sono inibite, la barriera cade e la stessa quantità di amina che ieri era innocua arriva intatta alle terminazioni simpatiche.

La crisi ipertensiva da tiramina (cheese effect)

Quadro a esordio rapido dopo il pasto: cefalea occipitale violenta, ipertensione grave, palpitazioni, sudorazione, nausea; nei casi seri emorragia cerebrale, aritmie, edema polmonare. È l’evento avverso che ha ridotto i MAO-I non selettivi a farmaci di ultima linea, e che ha spinto verso i MAO-B selettivi (Inibitori delle MAO-B (Parkinson)) e i MAO-A reversibili, che lasciano attiva abbastanza attività enzimatica intestinale da conservare la barriera.

⚠️ Attenzione

• Il rischio non è della tiramina, ma dell’associazione: paziente in terapia con MAO-inibitore non selettivo/irreversibile + alimento ricco di tiramina.
• Durata del rischio: con gli inibitori irreversibili l’effetto persiste finché non viene risintetizzato enzima nuovo — la dieta va mantenuta per circa due settimane dopo la sospensione, non solo durante la terapia.
• Educazione alimentare come parte della prescrizione: è il farmaco che impone la dieta, e il paziente va informato prima.

🔗 Compare in

• Farmaci Simpaticomimetici (Adrenergici) — il releasing agent alimentare e la crisi ipertensiva da MAO-I.
• Inibitori delle Monoaminossidasi (MAO-I) — l’enzima la cui inibizione rende pericolosa la tiramina.
• Noradrenalina — il mediatore che la tiramina scarica dalle vescicole.

Fonti: PubChem CID 5610 (struttura, formula, proprietà); EFSA Panel on Biological Hazards, Scientific Opinion on risk based control of biogenic amine formation in fermented foods, EFSA Journal 2011 per contenuto negli alimenti e soglie; DailyMed SPL dei MAO-inibitori per le avvertenze dietetiche e la finestra di sospensione; sbobina 13 per il taglio didattico. Consultate il 2026-08-12.