Leflunomide e Ciclofosfamide

Altri due immunosoppressori antimetaboliti/citotossici, usati anche in oncologia e a basso dosaggio come immunosoppressori.

Leflunomide

La leflunomide inibisce la diidroorotato deidrogenasi, bloccando il metabolismo dell’uridina monofosfato (sintesi delle pirimidine). Molto usata in alcune neoplasie (es. mieloma); impiegabile anche come immunosoppressore.

Il vero farmaco è il suo metabolita, la teriflunomide, che per il ricircolo entero-epatico ha un’emivita di circa due settimane: sospenderla non basta, serve un washout attivo con colestiramina.

Ciclofosfamide

La ciclofosfamide crea addotti sul DNA e metaboliti tossici, determinando la morte cellulare per accumulo di mutazioni. Usata nei tumori e, a bassi dosaggi, come immunosoppressore con buoni risultati.

È un profarmaco: il CYP la attiva in mostarda fosforammidica (l’alchilante) e in acroleina, un’aldeide che non fa nulla di utile ma si concentra nelle urine e provoca la cistite emorragica. Per questo si somministra insieme al mesna, un uroprotettore che neutralizza l’acroleina solo nelle vie urinarie, senza toccare l’attività antitumorale.

Molecole della classe

MolecolaCosa la distingueParticolarità
Leflunomideinibitore della DHODH, blocca la sintesi de novo delle pirimidineprofarmaco → teriflunomide; ⚠️ emivita ~2 settimane per ricircolo entero-epatico, richiede washout con colestiramina; teratogena
Ciclofosfamidealchilante bifunzionale, cross-link fra i filamenti del DNAprofarmaco CYP-dipendente; ⚠️ cistite emorragica da acroleina; infertilità e neoplasie secondarie dose-cumulative
Mesnanon è un immunosoppressore ma l’antidoto della ciclofosfamideagisce solo nelle vie urinarie: in circolo è già dimesna inattivo
teriflunomidemetabolita attivo della leflunomide, registrato come farmaco a séindicata nella sclerosi multipla recidivante-remittente
ifosfamideanalogo della ciclofosfamide, più neurotossicorichiede mesna sempre, non solo alle dosi alte

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