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Penicillina V

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Penicillina V

Scheda-farmaco — singola molecola della classe Penicilline. Il meccanismo di classe sta nella nota madre: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-14.

Classe: penicillina naturale — fenossimetilpenicillina · ATC: J01CE02 · AWaRe: Access · PubChem CID 6869

Perché questa molecola

Ha lo stesso spettro della penicillina G e lo stesso meccanismo: l’unica differenza è chimica, e sta tutta nel gruppo fenossimetilico della catena laterale. Quel gruppo, elettronattrattore, protegge l’anello β-lattamico dall’idrolisi acida dello stomaco e risolve il limite che teneva la penicillina G confinata alla via parenterale. Il risultato è un assorbimento gastrointestinale del ~50% e concentrazioni plasmatiche affidabili per os — abbastanza per le infezioni streptococciche non gravi, non abbastanza per quelle sistemiche. È l’esempio più pulito, in tutta la materia, di come una modifica della catena laterale cambi la farmacocinetica senza toccare lo spettro: il principio che governa l’intera evoluzione delle penicilline semisintetiche. Resta il farmaco di prima scelta nella faringotonsillite streptococcica e nelle profilassi a lungo termine.

Struttura

Struttura 2D della fenossimetilpenicillina (PubChem CID 6869). Formula C₁₆H₁₈N₂O₅S, PM 350,4 g/mol. Nucleo 6-APA con catena laterale fenossimetilica.

Farmacodinamica

Catena d’azione: penicillina V → si lega alle PBP → blocco del cross-linking del peptidoglicano → lisi osmotica → battericida tempo-dipendente, spettro sui Gram+ aerobi.

flowchart TD
  A["penicillina V"] -->|gruppo fenossimetilico| B["stabilità all'acido gastrico"]
  B --> C["assorbimento orale ~50%"]
  A --> D["PBP / transpeptidasi"]
  D --> E["blocco del cross-linking → lisi osmotica → battericida"]
  E --> F["S. pyogenes — sensibilità mai persa"]
  E --> G["S. pneumoniae, C. diphtheriae, clostridi, anaerobi orali"]
  H["penicillinasi stafilococciche"] -->|idrolizzano| A
  H -.-> I["~90% degli S. aureus resistenti"]

Il meccanismo di classe è in Antibiotici Beta-lattamici (Generalità e PBP); lo spettro condiviso con la penicillina G in Penicilline.

Farmacocinetica

  • Via: orale, ed è tutta la sua ragione d’essere.
  • Assorbimento: ~50%, ridotto dal cibo → assumere a stomaco vuoto, 1 h prima o 2 h dopo i pasti (regola valida per tutte le penicilline orali).
  • Legame proteico: ~80%.
  • Emivita: ~30–60 min → 3–4 somministrazioni al giorno, il limite pratico che ne penalizza l’aderenza rispetto all’amoxicillina.
  • Distribuzione: buona nei tessuti molli; scarsa nel liquor (adeguata solo con meningi infiammate e per via parenterale).
  • Eliminazione: renale, per secrezione tubulare attiva → aggiustare nell’insufficienza renale grave.
  • PK/PD: tempo-dipendente, t>MIC (vedi Antibiotici Tempo-dipendenti).

Posologia e monitoraggio

1–2 g/die os in 3–4 dosi (250–500 mg ogni 6–8 h). Faringotonsillite streptococcica: 500 mg ogni 12 h per 10 giorni — la durata è vincolante, perché serve a prevenire la febbre reumatica, non solo a risolvere i sintomi. Profilassi secondaria della febbre reumatica e profilassi pneumococcica nell’asplenia/anemia falciforme: 250 mg ogni 12 h, per anni. Nessun monitoraggio dei livelli.

Tossicità

  • Ipersensibilità: è il rischio dominante e la patogenesi è quella descritta per tutta la classe in Antibiotici Beta-lattamici (Generalità e PBP) — reazioni immediate IgE-mediate fino all’anafilassi, e reazioni ritardate.
  • Disturbi gastrointestinali (nausea, diarrea), in genere lievi.
  • Colite da C. difficile, meno frequente che con gli antibiotici ad ampio spettro.
  • Reazione di Jarisch-Herxheimer se usata nelle spirochetosi.
  • Tossicità diretta rara: la classe è fra le meno tossiche in assoluto.

Resistenza

Vulnerabile alle penicillinasi come la penicillina G: ~90% degli S. aureus è resistente, e nei Gram− la resistenza è la regola. Restano invece costantemente sensibili S. pyogenes — che non ha mai sviluppato resistenza alle penicilline, fatto notevole e clinicamente decisivo — e T. pallidum. Nello pneumococco la resistenza è per alterazione delle PBP (non per β-lattamasi) e in Italia è rilevante. Non attiva su MRSA, enterococchi resistenti e Gram− in genere.

⚠️ Attenzione

  • Controindicazioni: allergia alle penicilline. Nell’allergia grave l’alternativa nella faringotonsillite sono i macrolidi — tenendo conto dell’elevata resistenza italiana di S. pyogenes ai macrolidi.
  • Gruppi speciali: insufficienza renale grave → allungare gli intervalli; gravidanza e allattamento → sicura; pediatria → formulazione in sospensione, ampiamente usata.
  • Interazioni rilevanti: probenecid ne aumenta i livelli bloccando la secrezione tubulare; metotrexato → ridotta escrezione e aumentata tossicità; cibo → riduce l’assorbimento.
  • ⚠️ Mai per infezioni sistemiche gravi: i livelli plasmatici raggiungibili per os sono insufficienti — lì serve la penicillina G parenterale.

Posto in terapia

Faringotonsillite streptococcica (farmaco di prima scelta, 10 giorni), erisipela e infezioni cutanee da streptococco, infezioni odontogene e anaerobi orali, profilassi secondaria della febbre reumatica, profilassi delle infezioni pneumococciche nell’asplenia e nell’anemia falciforme. Categoria Access WHO (Classificazione WHO degli Antibiotici (Access-Watch-Reserved)): spettro strettissimo e minimo impatto ecologico, motivo per cui va preferita ogni volta che basta. In Italia è poco prescritta rispetto all’amoxicillina, che ha assorbimento migliore e meno somministrazioni.

🔗 Compare in

  • Penicilline — la penicillina naturale acido-stabile, per uso orale.
  • Penicillina G — stesso spettro, via parenterale.

Fonti: PubChem CID 6869 (struttura, formula, ATC J01CE02); EMA SmPC e DailyMed SPL per assorbimento, posologia e durata di terapia; WHO AWaRe 2023 per la categoria. Consultate il 2026-08-14.

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