Amoxicillina

Scheda-farmaco — singola molecola della classe Penicilline. Il meccanismo di classe sta nella nota madre: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-04.

Classe: aminopenicillina semisintetica ad ampio spettro · ATC: J01CA04 (con acido clavulanico: J01CR02) · AWaRe: Access · Nomi commerciali (IT): Zimox, Velamox; con clavulanato: Augmentin, Clavulin · PubChem CID 33613

Perché questa molecola

È l’antibiotico orale più prescritto e il motivo è farmacocinetico: rispetto all’ampicillina, con cui condivide spettro e meccanismo, ha un assorbimento orale nettamente migliore (~80% contro ~25%), più rapido, con migliore tollerabilità gastrointestinale e maggiore penetrazione nelle secrezioni bronchiali. È inoltre la molecola dell’associazione con l’acido clavulanico, che le restituisce l’attività sui produttori di penicillinasi — associazione di cui il docente segnala il costo: un rischio di epatotossicità 1,7 casi/10.000 prescrizioni contro 0,3/10.000 della sola amoxicillina.

Struttura

Struttura 2D dell’amoxicillina (PubChem CID 33613). Formula C₁₆H₁₉N₃O₅S, PM 365,4 g/mol.

Farmacodinamica

Catena d’azione: amoxicillina → si lega alle PBP → blocco del cross-linking del peptidoglicano → lisi osmotica → battericida tempo-dipendente. Il gruppo amminico le consente di attraversare le porine dei Gram−, da cui l’estensione di spettro rispetto alla penicillina G.

flowchart TD
  A["amoxicillina"] -->|gruppo amminico → attraversa le porine| B["spazio periplasmatico dei Gram−"]
  A --> C["PBP / transpeptidasi"]
  B --> C
  C --> D["blocco del cross-linking → lisi osmotica"]
  E["β-lattamasi"] -->|idrolizza l'anello| A
  F["acido clavulanico"] -->|inibitore suicida| E
  F --> G["attività recuperata sui produttori di penicillinasi"]
  G --> H["⚠️ ma rischio di epatotossicità 1,7 vs 0,3 /10.000"]

Meccanismo di classe completo in Antibiotici Beta-lattamici (Generalità e PBP).

Farmacocinetica

• Biodisponibilità orale: ~80%, elevata e poco influenzata dal cibo — il vantaggio decisivo sull’ampicillina.
• Distribuzione: buona penetrazione nelle secrezioni bronchiali, nell’orecchio medio e nei seni paranasali; supera la placenta.
• Emivita: ~1 h → 2–3 somministrazioni/die.
• Eliminazione: renale in forma immodificata (secrezione tubulare).
• PK/PD: tempo-dipendente → conta il tempo sopra MIC (vedi Antibiotici Tempo-dipendenti).

Posologia e monitoraggio

Orale, tipicamente 2–3 volte/die; nelle infezioni respiratorie si usano dosi alte per superare le MIC intermedie dello pneumococco. Nessun TDM di routine. Nelle terapie prolungate con amoxicillina-clavulanato, specie in epatopatici o anziani, il docente raccomanda il monitoraggio delle transaminasi.

Tossicità

• Disturbi gastrointestinali (diarrea, nausea) — più frequenti con il clavulanato, che ha un effetto procinetico proprio.
• Rash cutaneo: quello maculopapulare tardivo è spesso non allergico; quasi costante se somministrata durante una mononucleosi infettiva (EBV) — reperto d’esame classico.
• Ipersensibilità fino all’anafilassi.
• Epatotossicità colestatica, soprattutto dell’associazione con clavulanato.
• Candidosi e colite da C. difficile nelle terapie prolungate.

Resistenza

Non è resistente alle penicillinasi: sui Gram− le resistenze sono ormai frequenti (~30% di E. coli e H. influenzae), mentre Klebsiella, Serratia, Pseudomonas e Bacteroides sono da sempre resistenti. L’aggiunta di acido clavulanico (inibitore suicida delle β-lattamasi) recupera l’attività sui ceppi produttori, ma non sulle ESBL né sui ceppi con iperproduzione di AmpC.

⚠️ Attenzione

• Controindicazioni: allergia alle penicilline; ⚠️ mononucleosi infettiva — evitare, per il rash quasi costante.
• Gruppi speciali: insufficienza renale → ridurre la dose/allungare gli intervalli; gravidanza e allattamento → tra gli antibiotici più sicuri, ampiamente usata; pediatria → di prima scelta in otite media e faringotonsillite.
• Interazioni rilevanti: allopurinolo → marcato aumento del rischio di rash; metotrexato → ridotta escrezione renale con rischio di tossicità; probenecid → ne aumenta e prolunga i livelli; warfarin → possibile aumento dell’INR (alterazione della flora intestinale produttrice di vitamina K).

Posto in terapia

Prima linea nelle infezioni respiratorie di comunità (otite media, sinusite, faringotonsillite, polmonite), nelle infezioni urinarie non complicate e nella profilassi dell’endocardite; componente degli schemi di eradicazione di H. pylori. Categoria Access WHO (Classificazione WHO degli Antibiotici (Access-Watch-Reserved)). In commercio in Italia, largamente prescritta.

🔗 Compare in

• Penicilline — aminopenicillina ad ampio spettro, la meglio assorbita per os.

Fonti: PubChem CID 33613 (struttura, formula, ATC J01CA04); EMA SmPC e DailyMed SPL per posologia, epatotossicità dell’associazione e interazioni. Consultate il 2026-08-04.