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Ampicillina

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Ampicillina

Scheda-farmaco — singola molecola della classe Penicilline. Il meccanismo di classe sta nella nota madre: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-04.

Classe: aminopenicillina semisintetica ad ampio spettro · ATC: J01CA01 (con sulbactam: J01CR01) · AWaRe: Access · Nomi commerciali (IT): Amplital, Ampicillina generica · PubChem CID 6249

Perché questa molecola

È la prima aminopenicillina, quella che ha portato le penicilline sui Gram−, e resta insostituibile per una ragione di spettro: è l’antibiotico di elezione contro Listeria monocytogenes, che è intrinsecamente resistente a tutte le cefalosporine. Questo la rende obbligatoria negli schemi empirici della meningite nel neonato, nell’anziano e nell’immunodepresso, dove Listeria è un patogeno atteso. Il suo limite è farmacocinetico — l’assorbimento orale è mediocre, circa un quarto della dose endovenosa — ed è il motivo per cui l’amoxicillina l’ha sostituita nella terapia orale. Storicamente il problema si affrontò con profarmaci esterificati (pivampicillina, bacampicillina, talampicillina, metampicillina).

Struttura

Struttura 2D dell’ampicillina (PubChem CID 6249). Formula C₁₆H₁₉N₃O₄S, PM 349,4 g/mol.

Farmacodinamica

Catena d’azione: ampicillina → attraversa le porine dei Gram− → si lega alle PBP → blocco del cross-linking del peptidoglicano → lisi osmotica → battericida tempo-dipendente.

flowchart TD
  A["ampicillina"] -->|gruppo amminico → porine| B["spazio periplasmatico dei Gram−"]
  B --> C["PBP / transpeptidasi"]
  C --> D["blocco del cross-linking → lisi osmotica"]
  D --> E["battericida su Listeria, Enterococcus, streptococchi"]
  F["β-lattamasi"] -->|idrolizza| A
  G["sulbactam"] -->|inibitore| F
  H["assorbimento orale mediocre (~25%)"] --> I["profarmaci esterificati: pivampicillina, bacampicillina"]

Meccanismo di classe completo in Antibiotici Beta-lattamici (Generalità e PBP).

Farmacocinetica

  • Biodisponibilità orale: ~25% (circa ¼ della dose ev) — mediocre, ed è il suo limite principale.
  • Legame proteico: ~20%, basso.
  • Emivita: ~1 h → somministrazioni ravvicinate (4–6 volte/die per via parenterale nelle infezioni gravi).
  • Eliminazione: renale in forma immodificata → aggiustare nell’insufficienza renale.
  • PK/PD: tempo-dipendente (vedi Antibiotici Tempo-dipendenti).

Posologia e monitoraggio

Oggi si usa soprattutto per via parenterale, in dosi refratte o infusione prolungata per massimizzare il tempo sopra MIC; nelle meningiti si impiegano dosi elevate. Nessun TDM di routine. Nella terapia orale è stata soppiantata dall’amoxicillina.

Tossicità

Sovrapponibile all’amoxicillina, con qualche differenza di frequenza:

  • Disturbi gastrointestinali più marcati dell’amoxicillina, per la quota non assorbita che resta nel lume.
  • Rash maculopapulare, di nuovo quasi costante in corso di mononucleosi infettiva (EBV).
  • Ipersensibilità fino all’anafilassi.
  • Colite da C. difficile.

Resistenza

Inattivata dalle stesse penicillinasi della penicillina G. Sui Gram− le resistenze sono ormai frequenti (~30% di E. coli e H. influenzae); Klebsiella, Serratia, Pseudomonas e Bacteroides sono da sempre resistenti. L’associazione con sulbactam (inibitore delle β-lattamasi) recupera parte dell’attività. Vedi Meccanismi di Resistenza agli Antibiotici (Acquisita e Intrinseca).

⚠️ Attenzione

  • Controindicazioni: allergia alle penicilline; ⚠️ mononucleosi infettiva.
  • Gruppi speciali: insufficienza renale → ridurre la dose; gravidanza → sicura, usata anche nella profilassi intrapartum dello streptococco di gruppo B; neonato → è il farmaco della copertura anti-Listeria.
  • Interazioni rilevanti: allopurinolo → aumento marcato del rischio di rash; probenecid → ne aumenta i livelli; metotrexato → ridotta escrezione; aminoglicosidi → ⚠️ non miscelare mai nella stessa soluzione infusionale, si inattivano a vicenda (la sinergia richiede somministrazioni separate).

Posto in terapia

Meningite (copertura anti-Listeria nel neonato, nell’anziano, nell’immunodepresso), endocardite enterococcica in associazione a un aminoglicoside, infezioni da streptococchi e Listeria. Categoria Access WHO (Classificazione WHO degli Antibiotici (Access-Watch-Reserved)). In commercio in Italia.

🔗 Compare in

  • Penicilline — la prima aminopenicillina; assorbimento orale mediocre.
  • Aminoglicosidi — sinergia battericida, ma mai nella stessa soluzione.

Fonti: PubChem CID 6249 (struttura, formula, ATC J01CA01); EMA SmPC e DailyMed SPL per spettro, posologia e interazioni. Consultate il 2026-08-04.

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