Isosorbide Mononitrato

Scheda-farmaco — singola molecola della classe Nitro-vasodilatatori. Il meccanismo di classe sta nella nota madre: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-04.

Classe: nitrato organico, nitrovasodilatatore a lunga durata · ATC: C01DA14 · Nomi commerciali (IT): Monoket, Ismo, Elan · PubChem CID 27661

Perché questa molecola

È il metabolita attivo dell’Isosorbide Dinitrato, e questo spiega tutte le sue caratteristiche: essendo già il prodotto della trasformazione epatica, non subisce effetto di primo passaggio e ha una biodisponibilità prossima al 100%, la più alta e prevedibile della classe. Ne derivano una risposta più costante fra pazienti e un inizio d’azione un po’ più rapido del dinitrato (30–45 min contro ~60), con durata fino a ~6 h nelle formulazioni normali e fino a 24 h in quelle a rilascio protratto. Ha un solo gruppo nitrato, quindi libera una molecola di NO per molecola di farmaco.

Struttura

Struttura 2D dell’isosorbide mononitrato (PubChem CID 27661). Formula C₆H₉NO₆, PM 191,14 g/mol.

Farmacodinamica

Catena d’azione: isosorbide mononitrato → rilascio di NO → guanilato ciclasi → ↑ cGMP → defosforilazione delle catene leggere della miosina → rilasciamento → dilatazione venosa e delle arterie di capacitanza → ↓ pre-carico e ↓ post-carico → ↓ lavoro cardiaco.

flowchart TD
  A["isosorbide mononitrato (per os)"] -->|nessun primo passaggio: è già il metabolita| B["biodisponibilità ~100%"]
  B --> C["rilascio di NO (1 gruppo nitrato → 1 NO)"]
  C --> D["guanilato ciclasi → ↑ cGMP"]
  D --> E["defosforilazione delle catene leggere della miosina"]
  E --> F["rilasciamento del muscolo liscio"]
  F --> G["dilatazione venosa → ↓ pre-carico"]
  F --> H["dilatazione arterie di capacitanza → ↓ post-carico"]
  G --> I["↓ lavoro cardiaco → prevenzione dell'attacco anginoso"]
  H --> I

Meccanismo antianginoso completo in Nitro-vasodilatatori; via molecolare in Via NO-cGMP e Rilasciamento della Muscolatura Liscia.

Farmacocinetica

• Biodisponibilità: ~100% — non essendoci primo passaggio da superare, la risposta è la più riproducibile della classe.
• Onset: 30–45 min, un po’ più rapido del dinitrato ma ancora inadatto all’attacco acuto.
• Durata: ~6 h; fino a 24 h con le formulazioni a rilascio protratto.
• Emivita: ~5 h, più lunga e regolare di quella del dinitrato.
• Metabolismo: epatico, a metaboliti inattivi; eliminazione prevalentemente renale.

Posologia e monitoraggio

Orale, 1 volta/die con le formulazioni a rilascio protratto, o 2 volte/die con quelle normali — in questo caso si usa uno schema asimmetrico (es. mattino e primo pomeriggio) proprio per lasciare l’intervallo libero da nitrato di 8–12 h notturno e prevenire la tolleranza. Si seguono pressione, frequenza e numero di episodi anginosi.

Tossicità

• Cefalea pulsante, tipicamente nei primi giorni, poi in attenuazione.
• Ipotensione, sincope, tachicardia riflessa, flushing.
• Tolleranza ai nitrati se non si rispetta l’intervallo libero: è il motivo per cui lo schema orario conta quanto la dose.

⚠️ Attenzione

• Controindicazione assoluta — inibitori delle PDE5 (sildenafil, tadalafil, vardenafil): stessa via del cGMP → crollo pressorio potenzialmente letale.
• Altre controindicazioni: stenosi aortica severa, cardiomiopatia ipertrofica ostruttiva, infarto del ventricolo destro, ipotensione grave, ipertensione endocranica.
• Gruppi speciali: anziano → ipotensione ortostatica; a differenza del dinitrato, non dipende dalla funzione epatica per essere attivo.
• Altre interazioni: antipertensivi, alcol e altri vasodilatatori → ipotensione additiva.

Posto in terapia

Terapia di fondo dell’Angina Pectoris — insieme al dinitrato è il nitrato preventivo di riferimento, ed è preferito quando serve una risposta più prevedibile o la monosomministrazione. In commercio in Italia.

🔗 Compare in

• Nitro-vasodilatatori — nitrato long-acting a un solo gruppo nitrato.
• Isosorbide Dinitrato — ne è la molecola madre: il mononitrato ne è il metabolita attivo.

Fonti: PubChem CID 27661 (struttura, formula, ATC C01DA14); EMA SmPC e DailyMed SPL per biodisponibilità, schemi posologici e controindicazioni. Consultate il 2026-08-04.