Cefoxitina

Scheda-farmaco — singola molecola della classe Cefalosporine. Il meccanismo di classe sta nella nota madre: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-14.

Classe: cefamicina (2ª generazione), parenterale · ATC: J01DC01 · AWaRe: Watch · PubChem CID 441199

Perché questa molecola

È il capostipite delle cefamicine, e il suo delta è una singola modifica chimica con due conseguenze molto diverse. La modifica è il gruppo metossilico in posizione 7α, che ingombra stericamente l’anello β-lattamico e lo protegge dall’idrolisi: da qui la prima conseguenza, l’attività sugli anaerobi — Bacteroides fragilis incluso — che nessuna vera cefalosporina possiede e che la rende utile nelle infezioni miste addominali e pelviche. La seconda conseguenza è di laboratorio ed è quella che oggi le dà la maggiore rilevanza pratica: il disco di cefoxitina è il test surrogato standard per lo screening dell’MRSA. Rileva l’espressione di PBP2a (gene mecA) meglio dell’oxacillina stessa, perché è un induttore più potente del gene — il risultato è che l’antibiogramma refertato come «oxacillino-resistente» è nella pratica letto con la cefoxitina. Terzo elemento da ricordare: è un potente induttore delle β-lattamasi AmpC, il che ne limita l’uso quando sono in gioco Enterobacter o Citrobacter.

Struttura

Struttura 2D della cefoxitina (PubChem CID 441199). Formula C₁₆H₁₇N₃O₇S₂, PM 427,5 g/mol. Nucleo cefemico con gruppo metossilico in 7α — la firma delle cefamicine.

Farmacodinamica

Catena d’azione: cefoxitina → si lega alle PBP → blocco del cross-linking del peptidoglicano → lisi osmotica → battericida tempo-dipendente, con copertura degli anaerobi.

flowchart TD
  A["cefoxitina"] -->|gruppo 7α-metossilico: ingombro sterico| B["resistenza all'idrolisi da β-lattamasi"]
  B --> C["PBP / transpeptidasi"]
  C --> D["blocco del cross-linking → lisi osmotica → battericida"]
  D --> E["anaerobi — Bacteroides fragilis"]
  D --> F["Enterobatteriacee, N. gonorrhoeae"]
  A -.->|uso diagnostico| G["disco di cefoxitina → induce mecA → screening MRSA"]
  A -->|induzione| H["β-lattamasi AmpC in Enterobacter, Citrobacter, Serratia"]
  H -.->|antagonismo| D

Il criterio delle generazioni è in Cefalosporine; il meccanismo di classe in Antibiotici Beta-lattamici (Generalità e PBP).

Farmacocinetica

  • Via: parenterale (ev/im) — non assorbita per os.
  • Emivita: ~45–60 min, la più breve del gruppo → 3–4 somministrazioni al giorno.
  • Distribuzione: buona nei tessuti molli, nella bile e nel liquido peritoneale; non attraversa la barriera ematoencefalica → mai nelle meningiti.
  • Eliminazione: renale (filtrazione e secrezione tubulare), ~85% immodificata nelle urine → aggiustare nell’insufficienza renale.
  • PK/PD: tempo-dipendente, t>MIC (vedi Antibiotici Tempo-dipendenti).

Posologia e monitoraggio

3–6 g/die ev in 3–4 dosi (1–2 g ogni 6–8 h), fino a 12 g/die nelle infezioni gravi. Profilassi in chirurgia colon-rettale e ostetrico-ginecologica: 2 g ev all’induzione, con ridosaggio ogni 2 h negli interventi lunghi — l’emivita corta rende il ridosaggio più frequente che con la cefazolina. Sorvegliare funzione renale.

Tossicità

  • Ipersensibilità (rash, orticaria, raramente anafilassi), con cross-reattività verso le penicilline legata alla catena laterale.
  • Colite da C. difficile — rischio non trascurabile, dato l’impatto sulla flora anaerobia.
  • Flebite in sede di infusione; dolore nella somministrazione im.
  • Reazioni ematologiche (eosinofilia, rara neutropenia) e test di Coombs diretto positivo.
  • Nefrotossicità modesta, ma potenziata dalle associazioni.

Resistenza

Protetta dal gruppo 7α-metossilico contro molte β-lattamasi, ma idrolizzata dalle carbapenemasi e da alcune ESBL; soprattutto, è un forte induttore di AmpC e quindi seleziona rapidamente ceppi resistenti di Enterobacter, Citrobacter e Serratia, in cui va evitata. Inattiva per resistenza intrinseca su P. aeruginosa, Enterococcus e Listeria, e su MRSA — che peraltro è proprio ciò che il test diagnostico sfrutta.

⚠️ Attenzione

  • Controindicazioni: allergia grave (anafilassi) alle cefalosporine; cautela nell’allergia grave alle penicilline.
  • Gruppi speciali: insufficienza renale → ridurre la dose secondo la clearance; gravidanza → considerata sicura, è usata nella profilassi ostetrico-ginecologica.
  • Interazioni rilevanti: aminoglicosidi, furosemide e polimixine → nefrotossicità additiva; probenecid ne aumenta i livelli. ⚠️ L’induzione di AmpC può antagonizzare i β-lattamici somministrati insieme.
  • Interferisce con il dosaggio della creatinina secondo Jaffé, falsandolo verso l’alto.

Posto in terapia

Infezioni miste aerobi-anaerobi: intra-addominali, pelviche, ginecologiche, del piede diabetico; profilassi in chirurgia colon-rettale e ostetrico-ginecologica. Ha inoltre un ruolo nelle infezioni da micobatteri a rapida crescita (M. abscessus, M. fortuitum), in associazione. Al di fuori della terapia, il suo impiego più diffuso oggi è diagnostico, come disco per lo screening dell’MRSA. Categoria Watch WHO (Classificazione WHO degli Antibiotici (Access-Watch-Reserved)). Non in commercio in Italia; ampiamente usata all’estero.

🔗 Compare in

  • Cefalosporine — cefamicina di 2ª generazione, attiva sugli anaerobi.
  • Penicilline — surroga la meticillina nel test del fenotipo MRSA.

Fonti: PubChem CID 441199 (struttura, formula, ATC J01DC01); DailyMed SPL per posologia e avvertenze; documenti EUCAST/CLSI per l’uso del disco di cefoxitina nello screening dell’MRSA; WHO AWaRe 2023 per la categoria. Consultate il 2026-08-14.