Cefuroxime

Scheda-farmaco — singola molecola della classe Cefalosporine. Il meccanismo di classe sta nella nota madre: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-14.

Classe: cefalosporina di 2ª generazione; parenterale (cefuroxime sodico) e orale (cefuroxime axetil) · ATC: J01DC02 · AWaRe: Watch · Nomi commerciali (IT): Zinnat, Curoxim · PubChem CID 5479529

Perché questa molecola

È la seconda generazione di riferimento, e l’unica ancora largamente prescritta del gruppo. Il suo delta è tutto nel compromesso: la catena metossimminica le dà una stabilità alle β-lattamasi che la prima generazione non ha, e con essa la copertura dei patogeni respiratori che contano — H. influenzae ampicillino-resistente, Moraxella catarrhalis, E. coli, Klebsiella, Proteus — senza perdere l’attività sui Gram+ come faranno le terze generazioni. La seconda peculiarità è formulativa: il profarmaco esterificato axetil viene idrolizzato dalle esterasi della mucosa intestinale e rende disponibile per os una molecola che di suo non si assorbe — è il modo con cui il cefuroxime esce dall’ospedale ed entra nella terapia ambulatoriale. Storicamente è stata anche l’unica 2ª generazione a passare la barriera ematoencefalica, ma nelle meningiti è stata abbandonata perché sterilizza il liquor più lentamente delle cefalosporine di 3ª.

Struttura

Struttura 2D del cefuroxime (PubChem CID 5479529). Formula C₁₆H₁₆N₄O₈S, PM 424,4 g/mol.

Farmacodinamica

Catena d’azione: cefuroxime → si lega alle PBP → blocco del cross-linking del peptidoglicano → lisi osmotica → battericida tempo-dipendente, con spettro esteso ai Gram− respiratori e Gram+ conservati.

flowchart TD
  A["cefuroxime axetil (profarmaco, os)"] -->|esterasi della mucosa intestinale| B["cefuroxime attivo"]
  C["cefuroxime sodico (ev/im)"] --> B
  B -->|catena metossimminica: stabilità alle β-lattamasi| D["PBP / transpeptidasi"]
  D --> E["blocco del cross-linking → lisi osmotica → battericida"]
  E --> F["H. influenzae ampicillino-R, M. catarrhalis"]
  E --> G["S. aureus MSSA, streptococchi — Gram+ conservati"]
  E --> H["E. coli, Klebsiella, Proteus mirabilis"]
  I["P. aeruginosa, Enterococcus, MRSA, Listeria"] -.->|non coperti| E

Il criterio delle cinque generazioni è in Cefalosporine; il meccanismo di classe in Antibiotici Beta-lattamici (Generalità e PBP).

Farmacocinetica

• Via: ev/im (cefuroxime sodico) e os (cefuroxime axetil).
• Assorbimento: l’axetil ha biodisponibilità ~35–50%, che aumenta se assunto con il cibo — indicazione da dare al paziente, perché è il contrario di quanto vale per le penicilline orali.
• Emivita: ~1,2–1,5 h.
• Distribuzione: buona in tessuti molli, osso e liquido sinoviale; passa la barriera ematoencefalica con meningi infiammate (ma non è più il farmaco di scelta nelle meningiti).
• Metabolismo: nessuno per la molecola attiva; l’axetil è idrolizzato a livello della mucosa intestinale.
• Eliminazione: renale (filtrazione e secrezione tubulare) → aggiustare nell’insufficienza renale.
• PK/PD: tempo-dipendente, t>MIC (vedi Antibiotici Tempo-dipendenti).

Posologia e monitoraggio

Os (axetil): 250–500 mg ogni 12 h, da assumere a stomaco pieno. Parenterale: 2,25–4,5 g/die in 3 dosi (750–1500 mg ogni 8 h). Profilassi chirurgica: 1,5 g ev all’induzione. Nessun monitoraggio dei livelli; sorvegliare funzione renale nei cicli prolungati.

Tossicità

• Ipersensibilità (rash, orticaria, raramente anafilassi), con cross-reattività verso le penicilline legata alla catena laterale.
• Disturbi gastrointestinali con la formulazione orale (nausea, diarrea); sapore amaro delle compresse.
• Colite da C. difficile.
• Reazioni ematologiche (eosinofilia, rara neutropenia) e test di Coombs diretto positivo.
• Rialzo transitorio delle transaminasi.

Resistenza

Stabile a molte β-lattamasi di classe A, ma idrolizzato dalle ESBL e dalle cefalosporinasi AmpC. Non attivo — per resistenza intrinseca o acquisita — su P. aeruginosa, Serratia, Enterobacter, Acinetobacter, Enterococcus, Listeria e MRSA (PBP2a). Fra le cefalosporine di 2ª generazione, quelle attive sugli anaerobi non sono le vere cefalosporine ma le cefamicine (cefoxitina, cefotetan), che hanno il gruppo metossilico in C7.

⚠️ Attenzione

• Controindicazioni: allergia grave (anafilassi) alle cefalosporine; cautela nell’allergia grave alle penicilline.
• Gruppi speciali: insufficienza renale → allungare gli intervalli secondo la clearance; gravidanza → considerato sicuro; pediatria → sospensione orale ampiamente usata nelle otiti e nelle faringotonsilliti.
• Interazioni rilevanti: antiacidi e inibitori di pompa protonica riducono l’assorbimento dell’axetil (innalzano il pH gastrico necessario alla dissoluzione) → distanziare le somministrazioni; aminoglicosidi, furosemide e polimixine → nefrotossicità additiva; probenecid ne aumenta i livelli.
• ⚠️ Non usarlo nelle meningiti: sterilizzazione liquorale più lenta rispetto a cefotaxime e ceftriaxone.

Posto in terapia

Infezioni delle vie respiratorie alte e basse (otite media, sinusite, faringotonsillite, riacutizzazioni di bronchite cronica, polmonite comunitaria), infezioni urinarie non complicate, infezioni di cute e tessuti molli, profilassi chirurgica in alternativa alla cefazolina quando serve copertura sui Gram−. È inoltre un’opzione nella malattia di Lyme in fase precoce, alternativa alla doxiciclina. Categoria Watch WHO (Classificazione WHO degli Antibiotici (Access-Watch-Reserved)). In commercio in Italia.

🔗 Compare in

• Cefalosporine — la 2ª generazione di riferimento, con la formulazione orale axetil.

Fonti: PubChem CID 5479529 (struttura, formula, ATC J01DC02); EMA SmPC e DailyMed SPL per biodisponibilità dell’axetil, posologia e avvertenze; WHO AWaRe 2023 per la categoria. Consultate il 2026-08-14.