Med — Knowledge Base

Piperacillina

4 minuti

Piperacillina

Scheda-farmaco — singola molecola della classe Penicilline. Il meccanismo di classe sta nella nota madre: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-04.

Classe: ureidopenicillina, penicillina a spettro esteso anti-Pseudomonas · ATC: J01CA12 (con tazobactam: J01CR05) · AWaRe: Watch · Nomi commerciali (IT): Tazocin (piperacillina/tazobactam) · PubChem CID 43672

Perché questa molecola

È l’unica penicillina a spettro esteso ancora in uso: di tutta la generazione anti-Pseudomonas — carbossipenicilline (carbenicillina, ticarcillina, temocillina) e sulfossipenicilline (sulbenicillina, suncillina) — sono state tutte abbandonate, e delle ureidopenicilline (azlocillina, mezlocillina, piperacillina) resta solo lei. Nell’associazione piperacillina-tazobactam ha lo spettro più ampio fra tutte le penicilline in commercio, il che la rende uno dei cavalli di battaglia della terapia empirica ospedaliera — e l’alternativa che permette di risparmiare i carbapenemi. Ha inoltre una concentrazione biliare ~60 volte quella ematica.

Struttura

Struttura 2D della piperacillina (PubChem CID 43672). Formula C₂₃H₂₇N₅O₇S, PM 517,6 g/mol.

Farmacodinamica

Catena d’azione: piperacillina → attraversa le porine dei Gram− → si lega alle PBP → blocco del cross-linking → lisi osmotica → battericida tempo-dipendente. Il tazobactam non è antibatterico: inibisce le β-lattamasi e protegge la piperacillina.

flowchart TD
  A["piperacillina"] --> B["porine dei Gram−"]
  B --> C["PBP / transpeptidasi"]
  C --> D["blocco del cross-linking → lisi osmotica"]
  D --> E["Pseudomonas, Klebsiella, Serratia, anaerobi"]
  F["β-lattamasi"] -->|idrolizza| A
  G["tazobactam (non antibatterico)"] -->|inibitore delle β-lattamasi| F
  G --> H["spettro più ampio fra le penicilline in commercio"]
  I["aminoglicoside"] -->|altera la parete, ne facilita l'ingresso| J["sinergia battericida su Pseudomonas"]
  D --> J

Meccanismo di classe completo in Antibiotici Beta-lattamici (Generalità e PBP).

Farmacocinetica

  • Via: parenterale (non assorbita per os).
  • Emivita: ~1 h, breve → nelle infezioni gravi si usa l’infusione prolungata o continua, proprio per massimizzare il tempo sopra MIC.
  • Distribuzione: alte concentrazioni biliari (~60× le ematiche); buona diffusione in polmone, peritoneo e tessuti molli.
  • Eliminazione: prevalentemente renale → aggiustare nell’insufficienza renale.
  • PK/PD: tempo-dipendente (vedi Antibiotici Tempo-dipendenti).

Posologia e monitoraggio

Parenterale in 3–4 somministrazioni/die, o in infusione prolungata nelle infezioni gravi e nel paziente critico. Aggiustamento sulla clearance renale. Da sorvegliare emocromo (neutropenia nei trattamenti lunghi), funzione renale ed elettroliti.

Tossicità

  • Ipersensibilità come tutte le penicilline.
  • Neutropenia e piastrinopenia nelle terapie prolungate ad alte dosi.
  • Alterazione dei test di coagulazione (disfunzione piastrinica).
  • Ipokaliemia e carico sodico (è un sale sodico ad alte dosi).
  • Nefrotossicità: l’associazione piperacillina-tazobactam + vancomicina aumenta il rischio di danno renale acuto rispetto alla vancomicina da sola — combinazione frequentissima nella terapia empirica, da sorvegliare.
  • Colite da C. difficile.

Resistenza

Non resiste alle β-lattamasi da sola: è inattiva su stafilococco, H. influenzae ed E. coli produttori. Il tazobactam recupera l’attività sui produttori di penicillinasi e su molte ESBL, ma non sui ceppi con carbapenemasi né sull’iperproduzione di AmpC. Vedi Meccanismi di Resistenza agli Antibiotici (Acquisita e Intrinseca).

⚠️ Attenzione

  • Controindicazioni: allergia alle penicilline.
  • Gruppi speciali: insufficienza renale → ridurre la dose; obeso e paziente critico → volume di distribuzione aumentato, spesso servono dosi più alte o infusione continua.
  • Interazioni rilevanti:
    • Aminoglicosidi → ⚠️ mai nella stessa soluzione infusionale: l’aminoglicoside viene inattivato. La sinergia su Pseudomonas, enterococchi ed Enterobatteriacee è reale, ma richiede somministrazioni separate.
    • Vancomicina → aumento del rischio di nefrotossicità (vedi sopra).
    • Metotrexato → ridotta escrezione, rischio di tossicità.
    • Probenecid → ne prolunga i livelli.

Posto in terapia

Terapia empirica ospedaliera delle infezioni gravi da Gram− nosocomiali: polmoniti, infezioni urinarie complicate, batteriemie e infezioni intra-addominali, specie nell’immunodepresso e nel neutropenico febbrile. Categoria Watch WHO (Classificazione WHO degli Antibiotici (Access-Watch-Reserved)) — da monitorare, ma preferibile ai carbapenemi quando basta, per contenere le carbapenemasi. In commercio in Italia come piperacillina/tazobactam.

🔗 Compare in

  • Penicilline — l’unica ureidopenicillina ancora in uso; con tazobactam lo spettro più ampio della classe.
  • Carbapenemi e Monobattami — alternativa che permette di riservare i carbapenemi.
  • Aminoglicosidi — sinergia su Pseudomonas, mai nella stessa soluzione.

Fonti: PubChem CID 43672 (struttura, formula, ATC J01CA12 e J01CR05 per l’associazione); EMA SmPC e DailyMed SPL per posologia, tossicità e interazioni. Consultate il 2026-08-04.

Vista grafico

Link entranti