Meticillina

Scheda-farmaco — singola molecola della classe Penicilline. Il meccanismo di classe sta nella nota madre: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-04.

Classe: penicillina semisintetica β-lattamasi-resistente · ATC: J01CF03 · Non più in commercio · PubChem CID 6087

Perché questa molecola

È il caso più istruttivo di tutta la classe, e per due motivi. Primo: fu il primo antibiotico ottenuto per sintesi chimica — tutti gli altri erano prodotti da altri organismi — progettato deliberatamente contro lo Staphylococcus aureus produttore di penicillinasi. Secondo: oggi non si usa più come farmaco, ma come biomarcatore. Poco dopo la sua introduzione comparve una resistenza portata dal gene mecA, che codifica per la PBP2a, una transpeptidasi alternativa a bassa affinità per tutti i β-lattamici: lo stafilococco la esprime e l’antibiotico non trova più il suo bersaglio. Da allora la resistenza alla meticillina definisce l’MRSA, cioè identifica un ceppo trattabile solo con un numero limitato di antibiotici. Va conosciuta come concetto, non come prescrizione.

Struttura

Struttura 2D della meticillina (PubChem CID 6087). Formula C₁₇H₂₀N₂O₆S, PM 380,4 g/mol.

Farmacodinamica

Catena d’azione: meticillina → i due gruppi metossilici ingombrano stericamente il sito attivo delle penicillinasi → l’anello β-lattamico non viene idrolizzato → si lega alle PBP → blocco del cross-linking → lisi. Salvo che nei ceppi mecA+, dove la PBP2a non la lega e l’antibiotico è inefficace.

flowchart TD
  A["meticillina"] -->|gruppi metossilici: ingombro sterico| B["penicillinasi non riesce a idrolizzarla"]
  B --> C["si lega alle PBP normali"]
  C --> D["blocco del cross-linking → lisi (ceppi sensibili, MSSA)"]
  E["gene mecA"] --> F["PBP2a: transpeptidasi alternativa"]
  F -->|bassa affinità per TUTTI i β-lattamici| G["meticillina inefficace"]
  G --> H["MRSA: resistenza a tutta la classe β-lattamica"]
  H --> I["biomarcatore: la resistenza definisce il fenotipo"]

Meccanismo di classe completo in Antibiotici Beta-lattamici (Generalità e PBP).

Il significato clinico dell’MRSA

La resistenza alla meticillina non è una resistenza a un singolo farmaco: essendo la PBP2a a bassa affinità per l’intero gruppo, il ceppo mecA+ è resistente a tutti i β-lattamici, penicilline, cefalosporine e carbapenemi compresi. Restano attive due strade:

• i glicopeptidi e affini — Vancomicina, Teicoplanina, Dalbavancina, Daptomicina — che agiscono sul D-Ala-D-Ala o sulla membrana, non sulle PBP;
• il linezolid, che colpisce la sintesi proteica;
• e, fra i β-lattamici, le sole cefalosporine di 5ª generazione (ceftaroline, ceftobiprolo), progettate per legare proprio la PBP2a.

Uso attuale

Nessuno terapeutico: la molecola è stata ritirata (la nefrite interstiziale acuta ne fu una causa importante). In laboratorio il fenotipo si saggia con oxacillina o cefoxitina come surrogati, non con la meticillina stessa; le penicilline anti-stafilococciche ancora impiegate altrove sono oxacillina, cloxacillina, dicloxacillina e nafcillina.

⚠️ Attenzione

• Non è un farmaco prescrivibile: se in un referto trovi «meticillino-resistente», è un’informazione di fenotipo, non un’indicazione terapeutica.
• L’errore da evitare all’esame è dedurre che un MRSA si tratti con un’altra penicillina o con una cefalosporina di terza generazione: la PBP2a le rende tutte inefficaci, tranne la 5ª generazione anti-MRSA.

🔗 Compare in

• Penicilline — primo antibiotico di sintesi chimica; oggi biomarcatore dell’MRSA.
• Cefalosporine — le 5ª generazione legano la PBP2a e superano la resistenza.
• Meccanismi di Resistenza agli Antibiotici (Acquisita e Intrinseca) — prototipo della resistenza per modifica del bersaglio.

Fonti: PubChem CID 6087 (struttura, formula, ATC J01CF03); EUCAST per l’uso di oxacillina/cefoxitina come surrogati nel saggio del fenotipo MRSA. Consultate il 2026-08-04.