Ciprofloxacina

Scheda-farmaco — singola molecola della classe Fluorochinoloni. Il meccanismo di classe sta nella nota madre: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-04.

Classe: fluorochinolone, nucleo piperazinico con ciclopropile in N1 · ATC: J01MA02 · AWaRe: Watch · Nomi commerciali (IT): Ciproxin, Ciprofloxacina generica · PubChem CID 2764

Perché questa molecola

È il fluorochinolone dei Gram−, il più attivo della classe su P. aeruginosa e sulle Enterobatteriacee, ed è per questo che resta insostituibile in alcune situazioni: è uno dei pochi antibiotici anti-pseudomonas somministrabili per bocca, il che consente di trattare a domicilio infezioni che altrimenti richiederebbero un ricovero. Il rovescio è speculare: sugli streptococchi è poco attiva, quindi non va usata nella polmonite di comunità — lì servono levofloxacina o moxifloxacina. Il nucleo piperazinico in R7 orienta lo spettro verso i Gram−; è la scelta strutturale che la definisce.

Struttura

Struttura 2D della ciprofloxacina (PubChem CID 2764). Formula C₁₇H₁₈FN₃O₃, PM 331,34 g/mol.

Farmacodinamica

Catena d’azione: ciprofloxacina → penetra nel batterio → inibisce DNA-girasi (bersaglio primario nei Gram−) e in misura minore la topoisomerasi IV → blocco di replicazione e trascrizione → battericida concentrazione-dipendente.

flowchart TD
  A["ciprofloxacina (fluoro in C6, piperazina in R7)"] --> B["penetrazione nel batterio"]
  B --> C["DNA-girasi (bersaglio primario nei Gram−)"]
  B --> D["topoisomerasi IV (bersaglio secondario)"]
  C --> E["blocco del superavvolgimento del DNA"]
  D --> F["blocco della separazione dei cromosomi figli"]
  E --> G["arresto di replicazione e trascrizione → battericida"]
  F --> G
  G --> H["Enterobatteriacee, P. aeruginosa, Neisseriae"]
  I["streptococchi"] -.->|attività scarsa| G
  J["mutazioni gyrA/gyrB + efflusso attivo"] -.-> C
  K["antiacidi, Ca²⁺, Fe²⁺, Mg²⁺"] -->|chelazione| B

Meccanismo di classe, SAR e differenze fra le molecole in Fluorochinoloni.

Farmacocinetica

• Biodisponibilità orale: 70–80% — sufficiente per il passaggio precoce da endovena a orale (switch therapy).
• Emivita: 3–4 h → 2 somministrazioni/die.
• Distribuzione: ampia — prostata, osso, polmone, secrezioni bronchiali con concentrazioni superiori a quelle ematiche; ottima penetrazione in macrofagi e neutrofili; scarsa nel SNC (~10%).
• Eliminazione: prevalentemente renale (~85%) → aggiustamento obbligatorio nell’insufficienza renale (a differenza di moxifloxacina e pefloxacina).
• PK/PD: concentrazione-dipendente, parametro AUC/MIC → massimizzare l’AUC (vedi Antibiotici AUC-dipendenti).

Posologia e monitoraggio

Orale o endovenosa, 2 volte/die: 250–500 mg nelle infezioni urinarie (3–7 giorni), 750 mg nelle infezioni osteoarticolari (fino a 2 mesi), nelle setticemie e nella fibrosi cistica con Pseudomonas. ⚠️ Gli antiacidi abbassano l’AUC e quindi l’efficacia: vanno distanziati. Nessun TDM di routine; sorvegliare funzione renale e comparsa di sintomi tendinei.

Tossicità

Oltre alle tossicità di classe (dettagliate in Tossicità dei Fluorochinoloni: gastrointestinali, cutanee/fototossiche, cartilaginee, SNC):

• ⚠️ Tendinopatia e rottura del tendine d’Achille — rischio massimo nell’anziano, nel nefropatico e in chi assume corticosteroidi; può comparire già nei primi giorni e anche dopo la sospensione.
• ⚠️ Neuropatia periferica potenzialmente irreversibile.
• Effetti sul SNC: insonnia, agitazione, confusione, abbassamento della soglia convulsiva.
• Allungamento del QT; disglicemie.
• Aneurisma e dissecazione aortica — segnalazione EMA/PRAC: cautela nel paziente con aneurisma noto o fattori di rischio.
• Colite da C. difficile.

Resistenza

Nessuna inattivazione enzimatica: la resistenza nasce da mutazioni cromosomiche di gyrA/gyrB (DNA-girasi) e parC/parE (topoisomerasi IV), che riducono l’affinità, e dall’efflusso attivo che abbassa la concentrazione intracellulare. Le mutazioni si accumulano per gradi, quindi il dosaggio sub-ottimale seleziona resistenza — è il caso di scuola della mutant selection window. In E. coli le resistenze sono ormai molto diffuse, il che ne ha ridotto l’uso empirico nelle infezioni urinarie. Vedi Meccanismi di Resistenza agli Antibiotici (Acquisita e Intrinseca).

⚠️ Attenzione

• Controindicazioni: ipersensibilità ai chinoloni; anamnesi di tendinopatia da fluorochinoloni; ⚠️ gravidanza e allattamento (attraversa placenta e latte, tossicità cartilaginea); età pediatrica salvo indicazioni specifiche (fibrosi cistica, antrace).
• Gruppi speciali: insufficienza renale → aggiustamento obbligatorio; anziano → massimo rischio tendineo e neurologico; epilettico → soglia convulsiva abbassata.
• Interazioni rilevanti:
  • ⚠️ Antiacidi, sali di calcio, ferro, magnesio, zinco, latticini, sucralfato → chelazione con crollo dell’assorbimento: distanziare di almeno 2 ore. È l’errore pratico più comune.
  • Corticosteroidi → moltiplicano il rischio di rottura tendinea.
  • Teofillina, caffeina, tizanidina, clozapina → la ciprofloxacina inibisce il CYP1A2 e ne aumenta i livelli (con la tizanidina l’associazione è controindicata).
  • Warfarin → aumento dell’INR.
  • Farmaci che allungano il QT → rischio additivo.
• ⚠️ Restrizione EMA: i fluorochinoloni non vanno usati per infezioni lievi, autolimitanti o non batteriche (faringite, bronchite semplice, cistite non complicata quando esistono alternative), proprio per il profilo di reazioni avverse invalidanti e durature.

Posto in terapia

Infezioni da Gram−: urinarie complicate e pielonefriti, prostatiti (per la penetrazione prostatica), infezioni osteoarticolari, gastroenteriti da Enterobatteriacee, infezioni da P. aeruginosa — inclusa la fibrosi cistica e la polmonite nosocomiale, meglio se in combinazione con un β-lattamico anti-pseudomonas per ridurre i mutanti resistenti. Categoria Watch WHO (Classificazione WHO degli Antibiotici (Access-Watch-Reserved)). In commercio in Italia.

🔗 Compare in

• Fluorochinoloni — il più attivo della classe sui Gram− e su Pseudomonas.
• Tossicità dei Fluorochinoloni — profilo di tossicità di classe.

Fonti: PubChem CID 2764 (struttura, formula, ATC J01MA02); EMA SmPC, DailyMed SPL e raccomandazioni EMA/PRAC su tendinopatia, neuropatia e aneurisma aortico. Consultate il 2026-08-04.