Ketoprofene

Scheda-farmaco — singola molecola della classe FANS tradizionali. Il meccanismo di classe sta nelle note madri: qui trovi ciò che distingue questa molecola. Dati da fonti autorevoli, aggiornati al 2026-08-13.

Classe: FANS non selettivo, derivato dell’acido arilpropionico · ATC: M01AE03 (M02AA10 per le formulazioni topiche) · Nomi commerciali (IT): OKi, Orudis, Artrosilene, Fastum gel · PubChem CID 3825

Perché questa molecola

Perché il corso la indica come il FANS utilizzabile nel paziente cardiovascolare compromesso, incluso chi è in terapia con aspirina a basso dosaggio. Il motivo è preciso e vale la pena tenerlo distinto da quello dell’etoricoxib: l’etoricoxib è sicuro sull’aspirina perché non tocca la COX-1, il ketoprofene lo è perché non è un inibitore potentissimo della COX-2 e quindi non sbilancia l’equilibrio prostaciclina-trombossano (Interazione FANS-Aspirina). Due strade opposte, lo stesso esito clinico.

Il secondo tratto distintivo è farmaceutico: il sale di lisina (OKi) ha un onset molto rapido e una tollerabilità gastrica migliore dell’acido libero, ed è la ragione della sua diffusione italiana nel dolore acuto. Il terzo è tossicologico e riguarda la via topica: il ketoprofene è il FANS con la più marcata fotosensibilizzazione da contatto.

Struttura

Struttura 2D del ketoprofene (PubChem CID 3825). Formula C₁₆H₁₄O₃, PM 254,28 g/mol. Il gruppo benzofenone — l’anello aromatico legato tramite carbonile — è il responsabile dell’assorbimento della luce UV che sta alla base delle reazioni di fotosensibilizzazione. È un profene chirale usato come racemo.

Farmacodinamica

Catena d’azione: ketoprofene → inibizione competitiva e reversibile di COX-1 e COX-2, senza selettività marcata e senza potenza estrema su nessuna delle due → ↓ prostaglandine → analgesia, antipiresi, antinfiammazione. Gli è attribuita anche una modesta inibizione della lipossigenasi e della bradichinina, di significato clinico non stabilito.

flowchart TD
  A["ketoprofene (sale di lisina per l'onset rapido)"] -->|inibizione reversibile| B["COX-1 e COX-2"]
  B --> C["↓ prostaglandine"]
  C --> D["analgesia rapida, antipiresi, antinfiammazione"]
  B --> E["inibizione COX-2 non massimale"]
  E --> F["prostaciclina endoteliale poco ridotta → equilibrio PGI₂/TXA₂ conservato"]
  F --> G["utilizzabile nel paziente cardiovascolare in aspirina"]
  A -.->|gruppo benzofenone + UV| H["fotosensibilizzazione, soprattutto nelle formulazioni topiche"]

Farmacocinetica

• Assorbimento: rapido e completo; picco in 1-2 ore per l’acido, ~15-30 minuti per il sale di lisina in soluzione — è il dato che ne fa un analgesico da dolore acuto.
• Legame proteico: ~99% all’albumina.
• Emivita: ~2 ore (2-4 ore); le formulazioni a rilascio prolungato (Artrosilene RP) coprono le 24 ore con una sola dose grazie alla struttura della compressa, non a una modifica della molecola (Emivita dei FANS).
• Metabolismo: epatico, prevalentemente glucuronoconiugazione (poco CYP-dipendente → meno interazioni metaboliche degli altri FANS).
• Eliminazione: renale, ~80% entro 24 ore come glucuronide. Nell’insufficienza renale il coniugato può essere reidrolizzato liberando il farmaco attivo → accumulo.

Posologia e monitoraggio

Adulto: 50-100 mg 2-3 volte/die, massimo 200 mg/die (300 mg/die per il ketoprofene sale di lisina, in dosi da 80 mg). Formulazioni: orale (bustine, capsule, RP), rettale, intramuscolare, topica. Nel dolore acuto si privilegia il sale di lisina per l’onset; nell’artrosi la forma a rilascio prolungato.

Monitoraggio: tollerabilità gastrica, funzione renale nel paziente a rischio, pressione arteriosa. Con le formulazioni topiche: evitare l’esposizione solare della zona trattata durante l’uso e nelle due settimane successive, e non applicare su cute lesa.

Tossicità

• Gastrointestinale: intermedia fra ibuprofene e i FANS più gastrolesivi; l’emivita breve limita la finestra di esposizione, ma la potenza sulla COX-1 non è trascurabile (Tossicità Gastrointestinale dei FANS).
• Cutanea — il delta della molecola: fotosensibilizzazione e fotoallergia da contatto con le formulazioni topiche, con reazioni bollose talora gravi e possibile cross-reattività con l’ottocrilene dei filtri solari e con il fenofibrato. L’EMA nel 2010 ha confermato il rapporto beneficio/rischio ma imposto restrizioni e avvertenze specifiche.
• Renale e cardiovascolare: da classe; il profilo cardiovascolare è fra i più favorevoli (Tossicità Cardiovascolare dei FANS e Equilibrio Prostaciclina-Trombossano).
• Rare: broncospasmo negli asmatici sensibili ai FANS, reazioni di ipersensibilità.

⚠️ Attenzione

• Controindicazioni: ulcera peptica attiva o pregressa emorragia da FANS, insufficienza renale/epatica/cardiaca severa, terzo trimestre di gravidanza, asma da FANS, diatesi emorragica; per il topico, anamnesi di fotoallergia e applicazione su cute lesa o sotto bendaggio occlusivo.
• Gruppi speciali: anziano e nefropatico → il glucuronide può accumularsi e riliberare farmaco attivo, dose ridotta; pediatria → non indicato sotto i 15 anni per le forme sistemiche.
• Interazioni rilevanti:
  • Aspirina → è, insieme a paracetamolo ed etoricoxib, fra i pochi che non ne compromettono la cardioprotezione — resta però l’effetto additivo sullo stomaco (Interazione FANS-Aspirina).
  • SSRI, Glucocorticoidi, anticoagulanti → rischio emorragico aumentato.
  • Litio e metotrexato → ↑ concentrazioni.
  • Diuretici, ACE-inibitori, sartani → efficacia ridotta e danno renale nel paziente ipovolemico.
  • Fenofibrato e filtri solari all’ottocrilene → cross-fotoallergia con il ketoprofene topico.
• Antidoto: nessuno specifico; supporto e sospensione.

Posto in terapia

Dolore acuto di intensità moderata (odontoiatrico, post-traumatico, dismenorrea, cefalea) dove conta la rapidità del sale di lisina; artrosi e reumatismi extra-articolari con la forma a rilascio prolungato; dolore muscolo-scheletrico localizzato con la formulazione topica. Nel corso ha un posto preciso: è la scelta da tenere a mente quando serve un FANS in un paziente cardiovascolare compromesso, dove ibuprofene, naprossene e nimesulide sono da evitare.

🔗 Compare in

• Classificazione dei FANS — FANS tradizionale non selettivo.
• Interazione FANS-Aspirina — fra i FANS che non interferiscono con l’aspirina.

Fonti: PubChem CID 3825 (struttura, formula, ATC M01AE03); EMA/AIFA SmPC OKi, Orudis e Artrosilene, DailyMed SPL per posologia, controindicazioni e interazioni; EMA, revisione 2010 sulle formulazioni topiche di ketoprofene per le reazioni di fotosensibilità. Consultate il 2026-08-13.